Portoryko jest zadziwiającą wyspą karaibską, nawet jak na ten region. Zwykle kojarzy się z doskonałym rumem (to tutaj znajduje się siedziba Bacardi), kawą, cukrem, tytoniem, ale też walkami kogutów, niedawno ponownie zalegalizowanymi.
Wyspę odkrył w czasie swojej drugiej wyprawy do Ameryki Krzysztof Kolumb w 1493 r., stała się na kilkaset lat kolonią hiszpańską. Kolumb nazwał wyspę San Juan Bautista, jego wizyta trwała zaledwie 2 dni. Nie poświecił wyspie więcej uwagi, zgodnie z panującym obyczajem objął odkryte wyspy hiszpańskim posiadaniem i szybko udał się na Hispaniolę. Dla Portoryko był to początek nowej epoki, która w historii wyspy zaistniała głównie dzięki innemu uczestnikowi wyprawy Kolumba - Juanowi Ponce de León. W 1508 r. wrócił na wyspę po otrzymaniu informacji o złocie mającym znajdować się w rzekach San Juan Bautista. Opowieści o hiszpańskiej potędze i o tym co robią Hiszpanie na Hispanioli dotarły też do tubylców, którzy nie chcieli mieć w nich wroga. Przyjęli zatem Hiszpanów życzliwie. Ponce de Leona najbardziej interesowały oczywiście tereny, gdzie znajdowały się złoża złota, które tubylcy mu pokazali. De León zabrał z wyspy tyle złota, ile pomieścił jego statek i powrócił na Hispaniolę. Relację ze swej wyprawy wysłał do króla, który nakazał mu dalsze pozyskiwanie każdej ilości złota, choć było ono gorszej jakości niż to z Hispanioli. Juan Ponce de León został pierwszym gubernatorem Portoryko. Jego rządy zyskały aprobatę monarchy hiszpańskiego Ferdynanda, który z rosnącym zadowoleniem przyjmował kolejne transporty złota z San Juan Bautista. Sytuacja na wyspie jednak nie była spokojna. Kiedy syn Kolumba, Diego, walczył o prawo do dziedziczenia po ojcu przywileju zarządzania Indiami, jedną z jego pierwszych decyzji było usunięcie w 1509 r. Ponce de Leona i zastąpienie go Juanem Cerónem. Król Ferdynand ignorując działania podjęte przez Diego Kolumba wyznaczył „swojego” gubernatora Cristobala de Sotomayor. Wkrótce potem monarcha udzielił ponownie Juanowi Ponce de León „błogosławieństwa” na odsunięcie Cerona od władzy. Uporawszy się z problemem władzy na wyspie, gubernator musiał stawić czoła kolejnym trudnościom. Postępująca kolonizacja i wykorzystywanie miejscowej ludności doprowadziło do powstania tubylców przeciw Hiszpanom w 1510 r. Starcia z Tainami (rdzennymi mieszkańcami Portoryko) i Karaibami (mieszkańcami Małych Antyli, którzy wyprawiali się m.in. na Portoryko) zakończyły się zwycięstwem, ale kolejny rok w historii wyspy przyniósł kres rządom Juana Ponce de León. W tym czasie Diego Kolumb otrzymał od królowej Joanny Szalonej ostateczne potwierdzenie schedy po ojcu, tj. władzy nad Nową Hiszpanią. Uprzedzając spodziewane odsunięcie dotychczasowego gubernatora wyspy San Juan Bautista od władzy król Ferdynand nakazał mu podjęcie prób kolonizacji północnych obszarów Wielkich Antyli, co zaowocowało odkryciem Florydy w 1513 r. Tuż przed ustąpieniem gubernatora z urzędu zmieniona została nazwa kolonii i od 1511 r. zaczęła już funkcjonować jako Puerto Rico (bogaty port).
Początek XVI w. przyniósł zmiany w składzie populacji mieszkającej na wyspie. Do dwóch dotychczas obecnych tam grup, Indian i Hiszpanów, dołączyła jeszcze trzecia – Afrykanie. Na najwyższym szczeblu drabiny społecznej znaleźli się półwyspiarze, którzy, choć mniej liczni niż rdzenni mieszkańcy, zmonopolizowali ekonomię i struktury władzy. Rdzenna ludność została w ciągu kilku lat wyparta przez osadników hiszpańskich i zastąpiona afrykańskimi niewolnikami. XVI-wieczne Portoryko tylko przez pierwszych kilka dekad utrzymywało się głównie z eksploatacji złóż złota, które szybko wyczerpały się. Wielu hiszpańskich osadników spłacało kredyty zaciągnięte na zakup niewolników i coraz częściej myślało o opuszczeniu wyspy. Pokusa była większa odkąd pojawiły się informacje o bogactwach Peru. Nieustanne walki z Karaibami oraz huragany, w których niejednokrotnie tracono całe zdobyte dotąd majątki również przyczyniały się do emigrowaniu z wyspy. Informacje, które docierały do dworu hiszpańskiego o malejącej liczbie ludzi zasiedlających Portoryko budziły obawy, czy uda się utrzymać wyspy w posiadaniu. W 1527 r. nakazano białym nieżonatym mężczyznom osiadłym na wyspie poślubianie białych kobiet, co miało zwiększyć liczebność tej populacji. Obawiając się odpływu osadników z Portoryko gubernator podjął nawet bardziej radykalne środki zaradcze. Zapowiedział, że każdemu schwytanemu na próbie opuszczenia wyspy odcięta zostanie stopa. Monarcha hiszpański natomiast zliberalizował politykę imigracyjną pozwalając na osiedlenie się kolejnym europejczykom. Wyludnieniu oraz pogłębiającym się problemom ekonomicznym król chciał również zapobiec udzielając pomocy tym, którzy zdecydują się na założenie plantacji trzciny cukrowej. Pierwsza połowa XVI w. w historii wyspy pod rządami hiszpańskimi upłynęła pod znakiem nieustannych starań o utrzymanie nowej posiadłości. Osadnicy zmuszeni byli do obrony przed atakami Indian broniących się przed zniewoleniem oraz wyprawami korsarzy zwabionych wydobywanym złotem. Niestabilność sprawowanych rządów na wyspie dodatkowo komplikowała sytuację Portoryko. Tym bardziej, że miała ona swoje źródło także w samej Hiszpanii.
Przełom XVI i XVII w. przyniósł Portoryko nowe wyzwania. W 1595 r. z upoważnienia angielskiej królowej Elżbiety najsłynniejszy ówczesny korsarz Francis Drake zaatakował wyspę. Powodem zainteresowania korsarza był duży ładunek złota i srebra tymczasowo złożony w San Juan. Wyprawa zakończyła się niepowodzeniem i dużymi stratami w ludziach. W 1596 r. Drake wycofał się z Portoryko, ale choroba, która go wówczas zaatakowała okazała się być dla niego śmiertelna. Hiszpanie po tym pierwszym ataku wzmocnili obronę wyspy. Niezrażeni pierwotnym niepowodzeniem Anglicy trzy lata później podjęli kolejną próbę opanowania tego obszaru. Epidemia, która wybuchła niedługo przed przybyciem Brytyjczyków zdziesiątkowała hiszpańskich obrońców. Sojusznik wkrótce jednak przeobraził się we wroga. Ta sama choroba, która ułatwiła Anglikom zajęcie wyspy zebrała również obfite żniwo w ich własnych szeregach. Osłabieni, nękani nieustającymi atakami hiszpańskimi Anglicy postanowili zakończyć okupację Portoryko. Wydarzenia te uzmysłowiły Portorykańczykom konieczność wzmocnienia obrony wyspy, ale i obnażyły problemy skutecznie utrudniające to przedsięwzięcie. Nie docierające na czas dostawy zamówionych towarów z kontynentu i brak środków na finansowanie takich zakupów odbiły się na stanie bezpieczeństwa. Osłabienie tej hiszpańskiej kolonii postanowili wykorzystać też Holendrzy, którzy prowadzili w rejonie Karaibów i brazylijskiego wybrzeża handel solą. Wykorzystując odwrócenie uwagi Hiszpanii zaangażowanej w wojnę trzydziestoletnią (1618-1648) w Europie rozpoczęli okupację San Salvadoru w Bahii w Brazylii, by następnie uderzyć na karaibskie kolonie hiszpańskie. W 1625 r. Holendrzy zaatakowali Portoryko. Po dwóch miesiącach walk agresorzy ulegli wobec silnego oporu, jaki napotkali i wycofali się z planów zajęcia wyspy.
Dotychczasowe kłopoty mieszkańców wyspy nie uległy zmianie przez cały XVII w. Hiszpania nadal nie miała pomysłu na przyszłość kolonii. Emigracja oraz straty poniesione w czasie toczonych walk obronnych zaburzyły dotychczasowe proporcje płci. W 1673 r. mężczyzn było o połowę mniej niż kobiet. Niemal zupełnie wyginęła ludność rdzenna, a epidemie chorób i klęski żywiołowe pogłębiały trudności. Na wodach otaczających Portoryko grasowali korsarze, wśród których nie brakowało również tych urodzonych na Karaibach. Przełom nastąpił dopiero wraz z nadejściem kolejnego stulecia. Przede wszystkim po raz pierwszy w dotychczasowej historii nastąpił znaczny przyrost liczby ludności. Wpływ na to miało wiele czynników. Mniej mężczyzn niż dotąd decydowało się na emigrację. Pojawiły się małżeństwa mieszane wolnych kobiet z niewolnikami. Zezwolono na zawieranie związków małżeńskich osób spokrewnionych w dalszej linii. Wraz ze wzrostem liczby zawieranych małżeństw, pojawił się również większy odsetek urodzeń. Zmalała śmiertelność wśród mieszkańców wyspy. Epidemie nie wybuchały już tak często i na taka skalę jak uprzednio. Przyzwyczajenie się do miejscowych potraw i wzbogacenie tym samym diety poprawiło ogólny stan zdrowotny społeczeństwa. Wraz ze wzrostem liczby ludności pojawiło się więcej miast. Struktura społeczna też uległa pewnym zmianom. Na jej szczycie wciąż znajdowali się półwyspiarze (peninsulares, czyli biali urodzeni w Hiszpanii) a tuż za nimi pojawiła się warstwa Kreoli (czyli biali urodzeni w koloniach w Nowym Świecie). Te dwie warstwy należały do uprzywilejowanych zarówno ekonomicznie, jak i w dostępie do urzędów itd. Poniżej znajdowała się biedota, na którą składali się niewolnicy, ale również wolni czarni i mulaci.
W XVIII w. Anglicy ponownie dali wyraz swojemu zainteresowaniu wyspą. W ich ocenie miała ona istotną wartość ze względu na interesy handlowe, które rozwijali w regionie. Pierwsze oferty angielskie mówiły więc o możliwości zamiany Gibraltaru na Portoryko. Hiszpania odrzuciła te propozycje uważnie jednak śledząc rozwój sytuacji w regionie. W wyniku wojny siedmioletniej, która trwała w Europie w latach 1756- 1763 i, w wyniku której Anglia potwierdziła swoją silną pozycję w koloniach, Portoryko ponownie znalazło się w centrum prowadzonych dyskusji. W negocjacjach, jakie toczyły się pod koniec wojny, Hiszpanii zaproponowano zwrot Hawany w zamian za Florydę lub Portoryko. Paradoksalnie o losie wyspy zadecydował jego potencjał w branży cukrowniczej. Przedsiębiorcy angielscy obawiali się, że podaż cukru z wyspy wpłynie negatywnie na preferencyjne warunki ich handlu. Opór angielskiej branży cukrowniczej przyczynił się do faworyzowania zamiany jednak z uwzględnieniem Florydy. W 1797 r. Anglicy podjęli jeszcze jedną próbę przejęcia Portoryko. Ponieśli porażkę, która okazała się niezwykle istotna z punktu widzenia mieszkańców wyspy. Udało im się bowiem pokonać potęgę morską, z którą w żaden sposób mierzyć się nie mogli. To wzmogło ich poczucie jedności i solidarności, choć nie zmieniło dotychczasowej pozycji wyspy. Tymczasem XIX w. rozpoczął się w Europie od wojen Napoleona Bonapartego. Hiszpania znalazła się w trudnej sytuacji, a jej konsekwencje okazały się daleko idące. Wykorzystując osłabienie macierzy kolonie hiszpańskie ogarnęły ruchy niepodległościowe. Portoryko również doświadczyło zmian, choć nadeszły one z półwyspu iberyjskiego. W 1812 r. uchwalona w Hiszpanii pierwsza pisana konstytucja wprowadziła obowiązek powołania do życia rad miejskich pochodzących z wyboru, w których zasiadać mogli wyłącznie biali mężczyźni. Ustanowiono również ciało legislacyjne reprezentujące całą wyspę. Nowo utworzone instytucje zajmowały się zagadnieniami o charakterze lokalnym, jak budowa dróg i pozyskiwania środków na te cele, zakładanie cmentarzy, podział ziemi nie mających właścicieli, przestrzeganie porządku publicznego, zakładanie szkół itd. Po klęsce Napoleona w 1814 r. na tron hiszpański powrócił Ferdynand VII. Panowanie tego monarchy przyniosło kres potędze kolonialnej Hiszpanii w Ameryce. Na Portoryko ruch niepodległościowy nie był jednak tak silny, jak w przypadku kontynentu południowoamerykańskiego i z większym impetem uaktywnił się dopiero pod koniec XIX w. Do tego czasu jednak funkcjonowanie wyspy nadal w pełni uzależnione było od hiszpańskiej macierzy. Król zlecił przygotowanie raportu dotyczącego sytuacji w Portoryko. Na jego podstawie zamierzał przeprowadzić reformy dostosowujące potencjał wyspy do oczekiwań i potrzeb Hiszpanii. W wyniku tych działań w 1815 r. ogłoszona została Karta Królewska (tzw. Cédula de Gracias). Mocą obejmowała również Kubę, a postanowienia w niej zawarte pozwalały na większe otwarcie tych kolonii na handel z innymi państwami, z którymi Hiszpania utrzymywała dobre stosunki. Zapisy karty wprowadzały również szereg udogodnień dla tych Hiszpanów, którzy zdecydowaliby się na osiedlenie na wyspach. Mogli liczyć nie tylko na darmowy przydział ziemi, ale i na pomoc w rozwijaniu działalności rolnej. Zabiegi mające poprawić sytuację ekonomiczną Portoryko na niewiele się zdały. Stagnacja utrzymywała się nadal, a sytuacja w regionie komplikowała się coraz bardziej.
Do lat trzydziestych XIX w. już tylko Kuba i Portoryko pozostały ostatnimi symbolami kolonialnej potęgi Hiszpanii w Ameryce. Zważywszy na fakt, że reformy wprowadzone Kartą Królewską nie przyniosły oczekiwanych rezultatów, monarcha poczynił kolejne ustępstwa. Przyjęte rozwiązania rozszerzone zostały również na imigrantów z innych krajów. By spopularyzować ideę, karta została przetłumaczona na angielski i francuski. Osadnicy innych narodowości mieli być mile widziani na wyspie pod warunkiem, że ślubowali posłuszeństwo Koronie oraz Kościołowi. Pierwszych pięć lat pobytu na wyspie było czasem przejściowym, w którym pewne formy aktywności „obywatelskiej” były osadnikom niedostępne, jako zarezerwowane wyłącznie dla naturalnych i naturalizowanych mieszkańców. Po upływie tego czasu mogli jednak ubiegać się o naturalizację i otrzymać pełnię praw, stając się obywatelami Korony hiszpańskiej. Starania Hiszpanii, wzmocnione zmianami, jakie dokonywały się w Europie w XIX w. (Wiosna Ludów, epidemia cholery, zaraza ziemniaczana itd.) zaowocowały intensywną migracją do Portoryko. Dodatkowy impuls pojawił się w 1870 r., kiedy Hiszpania ogłosiła dekret o wolności religijnej znosząc tym samym dotychczasową przeszkodę dla niekatolickich imigrantów, jaką była konieczność uznania zwierzchnictwa Kościoła katolickiego. Począwszy od drugiej połowy XVIII w. o składzie populacji zamieszkującej Portoryko przesądzała głównie ludność napływowa. Zwiększyła się liczba urodzeń w społeczności zamieszkującej wyspę, ale częstsze były również zgony wywoływane epidemiami ospy czy żółtej febry. Irlandczycy, Korsykańczycy, Niemcy, Włosi, Afrykańczycy, Dominikańczycy stali się więc istotnym składnikiem grupy osadniczej. Kreole zajmowali wysokie szczeble w drabinie społecznej, ale te najwyższe zarezerwowane były wyłącznie dla półwyspiarzy. Taki stan rzeczy rodził frustracje wśród wykształconych i ambitnych Kreoli. Coraz mocniejsze poczucie odrębnej tożsamości od hiszpańskiej macierzy skłaniało ku myślom niepodległościowym. Przez długi czas ustępowały one jednak miejsca problemom ekonomicznym.
Trudna sytuacja gospodarcza wyspy dla jej mieszkańców była ważniejsza niż zryw niepodległościowy. Tym bardziej, że reformy z początku wieku takie, jak m.in. zliberalizowanie handlu czy ustanowienie wybieralnego przedstawiciela Portoryko w Kortezach, dawały Kreolom poczucie większego samostanowienia. W XIX w. zarysowały się już podziały związane z przyszłością wyspy. Półwyspiarze i część Kreoli obawiała się, że wprowadzane zmiany zagrożą ich dotychczasowej uprzywilejowanej pozycji. Najmniej liczny, na ówczesny czas, był krąg tych, którzy domagali się niepodległości i całkowitego uniezależnienia od Hiszpanii. Te trzy stronnictwa wraz z upływem czasu zyskały na wyrazistości i dzielą społeczność Portorykańczyków po dzień dzisiejszy w kwestii zapatrywań na status wyspy. Pierwszy bunt (Grito de Lares) wybuchł pod koniec lat 60-tych XIX wieku. Rebelianci ponieśli porażkę. Najsurowsze zasądzone kary dla części spiskowców, tj. wyroki śmierci zamienione zostały na dożywotnie pozbawienie wolności w więzieniach hiszpańskich. Ogłoszona w 1869 r. amnestia generalna zakończyła odbywanie kary. Istotne konsekwencje nastąpiły jednak w związku z sytuacją na wyspie. Rozpoczęły się prześladowania liberalnie nastawionych Kreoli. Działania podejmowane przez gubernatora wyspy, José Laureano Sanza, zmierzały do zmniejszania możliwości oddziaływania tej grupy na społeczność zamieszkującą Portoryko. Usuwano ich zatem z pełnionych urzędów i blokowano dostęp do nich kolejnym przedstawicielom tej grupy. Rozbudowano znacznie „siatkę” szpiegowską złożoną głównie z konserwatystów, której zadaniem było donoszenie o wszelkich niepokojących działaniach liberałów. Skargi, które w związku z tym kierowali represjonowani do monarchy hiszpańskiego znalazły akceptację i zmieniono gubernatora. Równocześnie zaczął się nowy czas dla wyspy.
Kolejny gubernator wywodzący się z liberalnego środowiska, Gabriel Baldrich, zainicjował szereg działań. Wśród jednych z pierwszych jego decyzji było cofnięcie wielu spośród tych wprowadzonych przez jego poprzednika. Ponadto w 1870 r. powołał Reprezentację Prowincjonalną (Diputación Provincial), która składała się z dwudziestu pięciu członków i była wyrazem zmienionego statusu wyspy. Odtąd bowiem Portoryko uważano za prowincję hiszpańską. Powołano do życia partie polityczne: Partię Liberalnych Reform (Partido Liberal Reformista) i Partię Konserwatywną (Partido Liberal Conservador). Pierwsza z nich była wyrazicielką interesów przede wszystkim Kreoli, a druga dbała w pierwszej kolejności o sytuację półwyspiarzy. Różniły je zapatrywania m.in. na takie kwestie, jak status wyspy czy niewolnictwo. Liberałowie postulowali integrację z Hiszpanią w ramach statusu prowincji i zniesienie niewolnictwa. Konserwatyści uważali, że dotychczasowy status był najlepszy i należy go utrzymać. Byli również zwolennikami niewolnictwa. Zainicjowane reformy, którym nie sprzeciwiała się konstytucyjna monarchia hiszpańska kontynuowane były również przez rząd republikański. W 1873 r. ogłoszono decyzję o zniesieniu niewolnictwa w Portoryko. W kolejnym roku jednak w Hiszpanii doszło do zmiany władzy i powróciły rządy monarchiczne. Cofnięto wszystkie dotychczasowe reformy, przywracając wyspie ponownie status kolonii, a gubernatorem znów został José Laureano Sanz. Odpowiedzią na nową sytuację na wyspie były zmiany, które zaszły na scenie politycznej. Wobec nowych wyzwań znalazła się, utworzona w 1887 r.,Partia Autonomiczna Portoryko (Partido Autonomista Puertorriqueño). Dziesięć lat później udało się Portorykańczykom przekonać Hiszpanię do nadania wyspie autonomii. W 1897 r. monarcha ogłosił Kartę Autonomiczną. Na jej podstawie ustanowiono niezależny rząd dla wyspy, przyznano reprezentację w Kortezach hiszpańskich i zezwolono na negocjowanie umów handlowych z USA i innymi państwami. Co więcej władze wyspy otrzymały prawo odrzucenia porozumień handlowych, które w ich imieniu zawarłaby Hiszpania. W przededniu wojny amerykańsko-hiszpańskiej przyszłość Portoryko wyglądała dość obiecująco.
W ocenie mieszkańców wyspy, dążących do jak najdalej idącej emancypacji, istotny był również konflikt, jaki narastał pomiędzy USA a Hiszpanią w związku z sytuacją na Kubie. W 1898 r. liderzy polityczni wysłali list do prezydenta USA McKinleya, by upewnić się czy Portoryko jest również brane pod uwagę w „sprawie kubańskiej”. Dalszy rozwój wypadków dostarczył czytelnej odpowiedzi. Traktat pokojowy, zawarty w Paryżu w grudniu 1898 r. pomiędzy USA a Hiszpanią, stanowił o przekazaniu USA Kuby i Portoryko. Od tego momentu rozpoczął się czas amerykańskiej obecności na wyspie, a jej pierwszym gubernatorem został generał John R. Brooke. Amerykanie szybko zaczęli realizować plany dotyczące dalszego funkcjonowania Portoryko i w 1900 r. ogłosili tzw. Foraker Act. Przewidziano w nim, że na czele wyspy stać będzie gubernator nominowany przez prezydenta USA, Rada Wykonawcza będąca odpowiednikiem Senatu, której członkowie też mieli pochodzić z nominacji oraz wybierana legislatura tworzona przez 35 członków. Legislaturze przyznano prawo oddalenia weta gubernatora większością dwóch trzecich głosów. Portorykańczykom zapewniono również prawo do wprowadzenia jednego przedstawiciela do Kongresu, jednak bez prawa głosu. Dalsze rozwiązania dotyczyły takich zagadnień, jak edukacja. Powołano Departament Edukacji na czele którego stał Amerykanin, a nauka w szkołach prowadzona była wyłącznie w języku angielskim, choć zarówno angielski jak i hiszpański uznano za języki urzędowe na wyspie, którymi pozostają do dzisiaj. Portoryko uzyskało status nieinkorporowanego terytorium USA. Początkowo kraj znajdował się pod kontrolą militarną USA, wprowadzono wolność zgromadzeń, wolność religijną, wolną prasę, swobodę wypowiedzi oraz 8-godzinny dzień pracy dla urzędników państwowych. Wyspa zawdzięcza nowemu protektoratowi sporo inwestycji infrastrukturalnych oraz powszechny system ochrony zdrowia, co było istotne w kraju o wyjątkowo wysokiej śmiertelności niemowląt i krótkim okresie życia ludzi.Nowe rozwiązania nie spotkały się jednak z przychylnym przyjęciem jej mieszkańców. Wojna amerykańsko-hiszpańska miała otworzyć Portorykańczykom drogę do wolności, a przyniosła kolejny etap uzależnienia. Apele, by USA zezwoliły mieszkańcom na podjęcie decyzji o formie rządów przez zorganizowanie referendum nie znalazły uznania u nowego protektora. W 1917 r. uchwalono Jones Act, na mocy którego Portorykańczykom nadano amerykańskie obywatelstwo. Nie dawało ono prawa udziału w amerykańskich wyborach prezydenckich, a decyzję o jego przyjęciu pozostawiono samym Portorykańczykom. Jako że było to obywatelstwo z nadania, a nie przyznawane w oparciu o zasadę prawa krwi lub ziemi, istniała możliwość wycofania się USA z takiej decyzji przez przegłosowanie odpowiedniej ustawy. Takie rozwiązanie rodziło konsekwencje w postaci niejasności sytuacji i nierównego traktowania mieszkańców wyspy. Portorykańczycy urodzeni bowiem na terytorium USA mieliby zupełnie inny rodzaj obywatelstwa od tych, którzy urodzili się na wyspie. Zmiany dotyczyły także formy rządów. Ciało ustawodawcze stanowiła dwuizbowa legislatura pochodząca z wyboru, gubernator pochodził nadal z mianowania, ale była to wspólna decyzja prezydenta i Kongresu. Miał również prawo weta w stosunku do aktów wyspiarskiej legislatury.
W XX w. Portoryko weszło borykając się z ciężką sytuacją gospodarczą. W 1899 r. huragan spustoszył wyspę, niszcząc znaczny obszar plantacji kawy. Trudności miały wprawdzie charakter przejściowy, ale ich przezwyciężenie wymagało kilku lat. Zniszczone drzewa kawowe należało zastąpić nowymi, a te dopiero po około 5 latach dojrzewały do rodzenia owoców. Gospodarka oparta głównie na branży kawowej szybko odczuła zatem skutki żywiołu. USA sugerowały konieczność nastawienia się na czerpanie zysków z cukru i tytoniu. Tradycyjnie już przywiązanym do uprawy kawy, Portorykańczykom trudno było jednak zaangażować się w nowy profil działalności. Tym samym trudności, z którymi borykano się na wyspie oraz zmiany polityczne skłoniły mieszkańców wyspy do szukania możliwości zarobkowych poza granicami Portoryko. Jednym z pierwszych docelowych miejsc tych migracji były Hawaje, na których było zapotrzebowanie na tanią siłę roboczą do prac przy uprawach kawy i trzciny cukrowej. Równocześnie jednak ci, którzy nie zdecydowali się na opuszczenie wyspy migrowali w jej granicach. Początek XX w. przyniósł istotny odpływ ludności z terenów górskich (skutki huraganu były tam odczuwalne najdotkliwiej) na wybrzeże. Dzięki temu miasta tam położone zaczęły bardzo szybko się rozwijać. Korzystając z gwarancji amerykańskiej konstytucji, robotnicy zrzeszali się, protestowali i strajkowali. Kłopoty gospodarcze wyspy pogłębiały się w kolejnych dekadach. Inwestycje poczynione głównie przez amerykański kapitał w rozwój branży cukrowej i tytoniowej nie przynosiły spodziewanych zysków, bo pogorszeniu uległa koniunktura na te produkty. Kolejny huragan i coraz mocniej odczuwane nadchodzenie Wielkiego Kryzysu w USA dodatkowo pogrążyły gospodarkę Portoryko. Plan ratunkowy dla wyspy opracowany został jako część składowa Rooseveltowskiego Nowego Ładu. W 1935 r. przyjęta została ustawa The Emergency Relief Appropriation Act, na mocy której USA przeznaczyły prawie 5 mln. USD na rządowe programy pomocowe dla Portoryko. Dla sprawnej realizacji założonych celów jeszcze w 1933 r. powołano organ o nazwie Puerto Rico Reconstruction Administration (PRRA). Obawiając się nieprzychylnej atmosfery wśród mieszkańców wyspy na daleko posuniętą ingerencję amerykańską, USA przedstawiły szereg argumentów na zasadność takich działań. Dodatkowo specyficzność i odmienność mieszkańców Portoryko od mieszkańców USA uniemożliwiała realizowanie znanych na kontynencie rozwiązań pomocowych. To uzasadniało, zdaniem Amerykanów, konieczność opracowania odrębnego planu, którego zadaniem miało być wyprowadzenie wyspy z kłopotów. Przewidziano w nim pomoc wielosektorową. Jednym z głównych wyzwań było ożywienie w portorykańskim rolnictwie, ponieważ gospodarka w zbyt dużym stopniu polegała na eksporcie podstawowych produktów, rozpoczęto realizowanie programów zaradczych. Postulowano tworzenie przydomowych upraw, które uniezależniłyby ich właścicieli od konieczności kupowania towarów, które sami niskim nakładem środków mogli zdobyć. Zalecano również rozbudowanie systemu wymiany uprawianych produktów oraz większe zaangażowanie się w produkcję bawełny. Wyzwaniem był też stan oświaty, znajdujący się w niemal całkowitej zapaści. Działania ukierunkowane były nie tylko na dzieci w wieku szkolnym, ale również na dorosłych, z których część miała poważne problemy z pisaniem i czytaniem. Wdrażanie nowych inicjatyw pod sztandarem PRRA miało także wpływ na relacje pomiędzy warstwami tworzącymi społeczeństwo portorykańskie. Dzięki zwiększonemu zapotrzebowaniu na pracowników do realizacji zadań programu, powstała warstwa profesjonalistów, która zaczęła odgrywać istotną rolę. Zastąpili i usunęli w cień dotychczasowych rolników, którzy wraz ze zmianami, jakie zaszły w gospodarce wyspy stracili znaczą część swoich dotychczasowych wpływów.
Lata 30-te XX w. to również czas, kiedy coraz częściej zadawane były pytania o zasadność tak intensywnej obecności amerykańskiej na wyspie. Napięcia, które następowały pomiędzy nacjonalistami a administracją wyspy też nie nastrajały przychylnie do Amerykanów. Tym bardziej, że radykalnie nastawiona część nacjonalistów podejmowała coraz ostrzejsze formy protestu, które kończyły się zamieszkami i ofiarami śmiertelnymi. W 1936 r., po zabiciu przez dwóch portorykańskich nacjonalistów szefa policji, senator Joseph Tydings, bliski przyjaciel zabitego, zgłosił projekt ustawy, w której miano przyznać wyspie niepodległość. Zmiana statusu w świetle zapisów zawartych w tym projekcie oznaczała konieczność zrezygnowania ze wszystkich przywilejów, jakimi dotąd cieszyło się Portoryko. Otrzymując niepodległość Portorykańczycy utraciliby dostęp do wszelkich form pomocy federalnej, pożyczek i wolnego dostępu do amerykańskiego rynku. Na towary eksportowane do USA nałożonoby stosowne taryfy, a mieszkańcy wyspy utraciliby obywatelstwo amerykańskie i możliwość swobodnego podróżowania do USA i z powrotem. Ponadto w projekcie przewidywano, że roczna kwota imigracyjna dla Portorykańczyków wyniosłaby zaledwie 500 osób. Projekt zgłoszony przez senatora Tydingsa odczytany został jednoznacznie jako akt zemsty za zabójstwo przyjaciela. Choć Kongres nie przyjął projektu to inicjatywa ta zapoczątkowała szereg podobnych zgłaszanych w kolejnych latach i postulujących różne rozwiązania statusu Portoryko.W 1946 r. legislatura portorykańska zaakceptowała propozycję przeprowadzenia plebiscytu wśród mieszkańców wyspy, w którym mieli się opowiedzieć za formą przyszłego statusu Portoryko. Ustawa niemal natychmiast zawetowana została przez gubernatora Tugwella. Nie spodobała się również prezydentowi Trumanowi, któremu przedstawiona została wkrótce po oddaleniu weta gubernatora przez wyspiarską legislaturę. Według amerykańskiego prezydenta przyzwolenie na taką propozycję mogło wzbudzić w Portorykańczykach mylne przekonanie, że USA zaakceptują każdą decyzję podjętą w plebiscycie. Dodatkowo mogło postawić USA w niekomfortowej sytuacji, jeśli nie uznają propozycji nowego statusu wyspy i narazić na zarzut nierespektowania woli ludu Portoryko. Przekonanie independystów mówiące o konieczności zakończenia zależnego od USA bytu i uregulowania statusu wyspy wkrótce wzmocnione zostało przez procesy dekolonizacyjne, które po II Wojnie Światowej opanowały arenę międzynarodową. Pod naciskiem społeczności globalnej USA zdecydowały o konieczności podjęcia kroków, które miały zmienić dotychczasowy status wyspy.
Zanim jednak do tego doszło Portoryko doświadczyło poważnych trudności. W 1948 r. przegłosowano „Ustawę 53” inaczej określaną jako „la ley de la mordaza”. Nowe regulacje nazwane zostały prawem knebla, bo ich celem było zduszenie aktywności nacjonalistów na wyspie. Zakazywały posiadania i eksponowania portorykańskiej flagi, wypowiadania się przeciwko rządowi USA i szerzenia idei niepodległościowych. Wprowadzały też cenzurę w publikowanych treściach oraz zabraniały jakichkolwiek form organizowania się mających na celu aktywności politycznej. Za niezastosowanie się do wprowadzonych zakazów groziła kara pozbawienia wolności nawet do 10 lat i/lub kara grzywny. Odpowiedzią radykalnych nacjonalistów były zamieszki oraz przygotowania do wybuchu, jak się wkrótce okazało nieudanej, rewolucji. Po uporządkowaniu spraw z niezadowoleniem nacjonalistów kwestia statusu wyspy nabrała rozpędu. Upoważnienie, które w 1950 r. Amerykanie dali Portorykańczykom na podjęcie prac nad tekstem przyszłej konstytucji, zawierało tylko dwie sugestie. Konstytucja musiała gwarantować republikańską formę rządów i włączyć do swej treści zapisy zawarte w amerykańskiej Karcie Praw. Dwa lata później konstytucja została przyjęta. W jej świetle Portorykańczycy zachowali amerykańskie obywatelstwo, ale nie mogli brać udziału w wyborach federalnych. Zachowali też prawo do posiadania przedstawiciela zasiadającego w Izbie Reprezentantów, ale bez prawa głosu. Utrzymano również wyłączenie wyspy z federalnego systemu podatkowego. Nowy status Portoryko określono jako Estado Libre Asociado de Puerto Rico, czyli Wolne Państwo Stowarzyszone. Amerykanie zamiast prostej translacji jako Free Associated State wybrali jednak posługiwanie się terminem Commonwealth. Właściwie bardzo trudno jest określić konstrukcję prawną i dokładny status państwowy wyspy. Wbrew nazwie nie jest ono państwem stowarzyszonym z USA (jak np. Wyspy Marshalla na Oceanie Spokojnym), lecz terytorium nieinkorporowanym, co w istocie sprowadza się do oczywistej dużej zależności od USA, ale też szerokiej autonomii wewnętrznej. Niektórzy określają aktualny status wyspy jako ukryta kolonia USA. Konstytucja została zaakceptowana w referendum przez mieszkańców wyspy, po czym odesłano ją do akceptacji Waszyngtonu (1952). O ile prezydent Truman nie miał zastrzeżeń do zaprezentowanego tekstu o tyle w Kongresie akceptację uzależniono od wprowadzenia zmian. W konstytucji portorykańskiej miał się znaleźć zapis mówiący o tym, że wszelkie przyszłe zmiany dokonywane w jej treści musza być zgodne z amerykańską konstytucją i prawem. Członkowie Kongresu zasugerowali wprowadzenia poprawek do jej propozycji. Po zaprowadzeniu tych zmian tekst konstytucji przedstawiony został mieszkańcom Portoryko. Nowy status zaproponowany w konstytucji oznaczał, że: po pierwsze wyspiarze otrzymywali suwerenność większą niż posiadały stany USA, ale nie niepodległość. Po drugie obiecano stały związek z USA, ale nie uczynienie z Portoryko stanu. Dalej, podtrzymano gwarancję przyznawania obywatelstwa amerykańskiego przez urodzenie, a kontrolę nad obszarami dotąd podlegającymi administracji federalnej przekazano organom lokalnym. W 1952 r. przeprowadzono referendum. 81,5% głosujących opowiedziało się za przedstawionym projektem. Interesujące, że 40% uprawnionych do głosowania Portorykańczyków nie wzięło udziału w plebiscycie. Tekst konstytucji ponownie przesłany został do USA celem ostatecznego zaakceptowania i przed podjęciem tej decyzji Kongres wprowadził jednostronnie jeszcze kilka zmian. Od tego momentu zaczął się dla Portoryko czas swoistego paraliżu decyzyjnego w kwestii statusu wyspy. Pomimo zmian formalnych, które ukształtowały nowy zakres współpracy amerykańsko-portorykańskiej, mieszkańcy wyspy nadal pozostali podzieleni w tej kwestii. Temat powracał w politycznych debatach i najlepszym przykładem chęci połączonej z bezsilnością w rozwiązaniu tego problemu były przeprowadzane referenda, z których żadne nie przyniosło rozstrzygnięcia. W 2012 r., przy okazji wyborów prezydenckich w USA, ponownie odżyła debata na temat konieczności uregulowania statusu Portoryko. Ówczesny gubernator portorykański Luis Fortuño Burset lobbował na rzecz opcji zakładającej przekształcenie Portoryko w 51 stan USA. Było to jedno z proponowanych rozwiązań. Pozostałe zakładały pełną niepodległość lub tzw. rozszerzony Commonwealth, czyli kontynuowanie dotychczasowej unii z USA, ale z większą samodzielnością niż dotychczas.
Prezydent Obama, w czasie krótkiej wizyty na wyspie w 2011 r. (pierwszej od 1961 r., kiedy Portoryko odwiedził prezydent John F. Kennedy) zapewnił o poparciu administracji waszyngtońskiej dla każdej decyzji, jaką podejmą Portorykańczycy. Oczywiście ta wizyta miała charakter wyborczy. Elektorat latynoski jest obecnie siłą, której nie można lekceważyć, zwłaszcza na Florydzie. Wprawdzie mieszkający na wyspie Portorykańczycy nie mogą brać udziału w wyborach prezydenckich, ale w prawyborach mogą dać wyraz swojego poparcia dla konkretnego kandydata. Wizyta Obamy miała również być dowodem na dotrzymywanie obietnic przedwyborczych. W 2008 r. zapowiedział on bowiem, że w czasie swojej pierwszej kadencji postara się o rozwiązanie problemu politycznego statusu Portoryko. Sondaż przeprowadzony w maju 2012 r. przez portorykańską gazetę „El Nuevo Día” ujawnił, że podział dokonywał się pomiędzy dwoma opcjami. 45% mieszkańców wyspy głosowałoby za ideą suwerennego Commonwealth, a 36% opowiedziałoby się za wcieleniem do USA jako 51 stan. Tylko 5% Portorykańczyków chciałoby pełnej niepodległości, a 13% nie głosowałoby lub nie potrafiłoby zdecydować się na jedną z przedstawionych propozycji. Najistotniejsza było jednak to, że 51% Portorykańczyków nie chciałoby zmiany obecnego stanu w przeciwieństwie do 37% opowiadających się za. Podobnie rozkładały się głosy poparcia dla kandydatów na gubernatora Portoryko. Walczący o kolejną kadencję Luis Fortuño Burset, opowiadający się za przekształceniem wyspy w kolejny stan USA tracił 7% poparcia w stosunku do kontrkandydata Alejandra Garcii Padilla postulującego utrzymanie Commonwealth.
Wybory prezydenckie w USA w 2012 r. przyćmiły medialnym szumem to, co równocześnie wydarzyło się w Portoryko. Wyniki przeprowadzonego referendum odbiegały od sondaży publikowanych pół roku wcześniej. Okazało się, że niewiele ponad połowa (54%) głosujących Portorykańczyków nie była zadowolona z dotychczasowego stanu prawnego wyspy. Wśród 1 300 tys. tych, którzy udzielili odpowiedzi na pytanie, jaki powinien być status wyspy 800 tys. (61%) opowiedziało się za przekształceniem Portoryko w 51 stan USA, 437 tys. (33%) wybrało kontynuowanie dotychczasowego rozwiązania, a zaledwie 73 tys. postulowało niepodległość. Znamienne jest jednak, że 500 tys. tych, którzy wzięli udział w referendum pozostawiło to pytanie bez odpowiedzi. To forma protestu grupy wyborców, którzy podążyli za wskazówkami Ludowej Partii Demokratycznej (PPD – Partido Popular Democrático) postulującej utrzymanie zmodyfikowanej formy Commonwealthu. Tym samym po stronie dotychczasowego rozwiązania w formie wspomnianego protestu, czy w sposób formalny opowiedziała się jednak większość głosujących Portorykańczyków. Pośrednio zdanie na temat statusu wyspy jej mieszkańcy wyrazili również w wyborach gubernatorskich, które wygrał Alejandro Garcia Padilla, zwolennik utrzymania Commonwealthu, a Ludowa Partia Demokratyczna kontrolowała obie izby ciała ustawodawczego. Patrząc jednak na wyniki referendum z uwzględnieniem tej półmilionowej rzeszy zwolenników dotychczasowego statusu widać, iż sytuacja z poprzednich plebiscytów się powtórzyła i że podział od półwieku utrzymujący się wśród Portorykańczyków zasadniczo nie uległ zmianie. Wynik referendum jest jednak istotny również z innego powodu. Pokazuje bowiem, że coraz więcej tych Portorykańczyków, którzy chcą zmiany, zaczyna dostrzegać dobre strony przyłączenia się do USA. Głosowanie z 2012 r. jest pierwszym wśród dotychczas przeprowadzanych na wyspie, w którym zwolennikom stanowości udało się uzyskać większość. W 2017 r. odbyło się kolejne referendum, w którym prawie wszyscy obywatele przy jednak niewielkiej frekwencji opowiedzieli się za pełnym przyłączeniem do USA. Na koniec 2020 r. kolejne referendum przyniosło podobny wynik, decydujący głos w sprawie ma jednak kongres USA, a nie Portorykańczycy. Referendum nie jest wiążące dla żadnej ze stron. W deklaracjach administracji amerykańskiej pobrzmiewa dyplomatyczny ton wypowiedzi mówiących o gotowości Kongresu do zajęcia się sprawą statusu wyspy, o ile jej władze dostarczą jasną i klarowną decyzję dotyczącą przyszłości. Utrzymujący się podział polityczny na wyspie w kwestii jej statusu wespół z amerykańską rezerwą do rozstrzygnięcia tej kwestii nasuwa wniosek mówiący, że w sytuacji Portoryko jeszcze przez długi czas nic się nie zmieni. Obecnie USA ewentualne przyłączenie wyspy jako 51 stanu do unii postrzegają w kontekście problemu niż korzyści. Portoryko jako stan stałoby się pierwszym na mapie USA „prawdziwie” latynoskim stanem, któremu należałoby zagwarantować dwa miejsca w Senacie i pięciu lub sześciu reprezentantów w izbie niższej Kongresu. Równocześnie wzrosłyby wydatki federalne i kilka miliardów USD rocznie więcej niż dotychczas kierowano by do Portoryko. Poważnym problemem stałaby się również kwestia gospodarki wyspy, której zły stan sprawiłby, iż Portoryko stałoby się najbiedniejszym stanem w USA wyprzedzając dwukrotnie w tej kategorii Missisipi, dotychczas znajdujący się na pierwszym miejscu. Wśród wielu innych pozostaje jeszcze kwestia języka. Wprawdzie oficjalnie na wyspie używany jest i angielski i hiszpański, ale dominacja hiszpańskiego jest bezdyskusyjna i nie została usunięta przez ostatnie ponad 120 lat. W sytuacji debaty na temat równości praw językowych i pozycji języka hiszpańskiego w USA nie jest to argument przemawiający na korzyść stanowości Portoryko.
Mieszkańcy tej niewielkiej wyspy karaibskiej doprowadzili w 2019 r. do odwołania wyjątkowo skorumpowanego gubernatora Rosselló. Protesty miały bardzo masowy charakter. Oczekiwania głębokich zmian ustrojowych, wymiany elit, ale przede wszystkim formalnego przyłączenia do USA są w społeczeństwie bardzo duże. Domagało się ono głębokich zmian ustrojowych i wymiany całej elity politycznej. Bieda i kryzys humanitarny, a później jeszcze koronawirus powodują, że ludzie powszechnie oczekują nadania wyspie statusu 51 stanu USA. Sytuacja pogorszyła się w 2017 r. kiedy to wyspa została zdewastowana przez huragan Maria, a w kraju doszło do prawdziwej katastrofy humanitarnej. Ponad 200 tys. osób z liczącej 3,2 mln mieszkańców wyspy przeniosło się na Florydę, gdyż status wyspy powoduje, że Portorykańczycy są też obywatelami USA bez prawa wyborczego, chyba, że przeprowadzą się na terytorium kontynentalnej Ameryki. Po uderzeniu huraganu Maria w wyspę gubernator Portoryko zwrócił się o wsparcie finansowe do rządu federalnego USA. Cały mechanizm udzielenia pomocy humanitarnej szybko jednak zmienił się w porażkę polityczną i logistyczną. Agregaty prądotwórcze, leki, woda, środki czystości i inny sprzęt potrzebny do odbudowy zniszczonej wyspy nie mogły długo trafić na miejsce. Dziennikarze śledczy amerykańskiej agencji informacyjnej natrafili niedaleko San Juan na kontenery z tysiącami plastikowych butelek z wodą, które zostały rozkradzione zamiast być przekazane ofiarom huraganu. Za tę niegospodarność odpowiadał nie tylko nieudolny i skorumpowany gubernator Rosselló, lecz też amerykańska agencja federalna FEMA, która zarządza kryzysami humanitarnymi. Swoje dorzucił nieoceniony w takich sytuacjach prez. USA Trump, który w sprawie odbudowy Portoryko długo zwodził opinię publiczną na wyspie, przede wszystkim kłamał, zawyżając kwoty, jakie USA miały rzekomo przekazać władzom w San Juan. W tym czasie przez wiele miesięcy dziesiątki tysięcy mieszkańców wyspy zmuszonych było do wegetacji w tragicznych warunkach bez prądu oraz dostępu do czystej wody. Odwołany gubernator ze swoją nieudolną administracją spotęgował jeszcze chaos prywatyzując kilka miesięcy po przejściu huraganu sieć energetyczną kraju, co wywołało oskarżenia o korupcję. Podwyżki cen prądu spowodowały, że wielu mieszkańców nie stać było na ponowne podłączenie elektryczności.
Ponieważ nieszczęścia chodzą parami Portoryko tonie w długach. Jako terytorium stowarzyszone z USA, w przeciwieństwie do amerykańskich miast, nie może formalnie ogłosić niewypłacalności, szukając ochrony w sądach federalnych USA przed wierzycielami. Ponad 70 mld. $ wymagalnego długu stanowi gigantyczne wyzwanie również dla samych USA. Do tego dochodzi niemal 50 mld. $ niewykupionych obligacji municypalnych portorykańskich samorządów terytorialnych trzymanych w portfelach amerykańskich funduszy emerytalnych. Były one przez lata zachęcane do inwestycji w wydawałoby się bezpieczne papiery, dodatkowo od kuponów odsetkowych nie trzeba było płacić podatków. Okazało się, że łatwość plasowania tych obligacji wśród amerykańskich funduszy emerytalnych skłoniła rząd Portoryko do ich nadmiernych emisji i niezgodnie z przeznaczeniem i warunkami emisji łatania dziury budżetowej. Powstała w ten sposób swoista piramida finansowa, która przewróciła się w sytuacji wycofania się rządu (zresztą pod naciskiem USA) z ulg podatkowych przyznawanych firmom technologicznym i usługowym, tworzącym swoje siedziby na wyspie wyłącznie z tego powodu. Gdy ulgi zniknęły, wraz z nimi uciekły z wyspy firmy, zostawiając rząd z górą długów.
Dług Portoryko dzisiaj to ponad 70% PKB, przy przeciętnej relacji długu do PKB wszystkich stanów USA w wysokości 17%! W 2019 r. rząd Portoryko ogłosił plany redukcji długu o 33% poprzez największe w historii USA postępowanie upadłościowe. Było to możliwe dzięki specjalnej ustawie Promesa, przyjętej przez Kongres USA w 2016 r., która umożliwia ochronę przed wierzycielami przed sądem upadłościowym.
Portoryko nie było w stanie obsługiwać swojego długu. To rezultat wielu czynników, ale też złej demografii kraju i starzejącego się społeczeństwa. Spada baza podatkowa kraju, a jednocześnie spada PKB i przychody państwa, z których ten dług może być spłacany. Restrukturyzacja długu jest zatem w tej sytuacji koniecznością. Nie jest jednak łatwo przekonać amerykańską opinię publiczną do objęcia kurateli nad obszarem, którego obywatele nie płacą podatków federalnych, ale są odbiorcami dużych dotacji, które są spektakularnie marnotrawione. Donald Trump w tej sytuacji zupełnie się pogubił. W debatach demokratycznych pretendentów do nominacji w walce z Trumpem wszyscy opowiadali się za przyłączeniem Portoryko do USA, ale poza deklaracjami nikt nie odważył się na podanie szczegółów, jak ten proces przeprowadzić. I nic dziwnego, bo będzie to piekielnie trudne zadanie. Nawet jeśli tak się stanie i taka też będzie wola Portorykańczyków (co do tego nie ma wątpliwości, oni nie mają wyjścia) proces legislacyjny będzie bardzo długi, bo ratyfikacja musi przejść wiele etapów. Poza tym będąc 51 stanem USA Portorykańczycy będą mogli wybierać prezydenta USA, co było poważnym problemem dla Partii Republikańskiej i samego Trumpa. Otóż Portorykańczycy, jak większość Latynosów (z wyjątkiem Kubańczyków) mają tradycyjnie lewicowe poglądy. 200 tys. Portorykańczyków, którzy uciekli z wyspy na Florydę po chaosie spowodowanym katastrofalnymi skutkami huraganu Maria stało się języczkiem u wagi w wyborach prezydenckich w 2020 r. Floryda to bardzo istotny "swing state". To Floryda zapewniła G.W. Bushowi reelekcję, gdzie wygrał z A. Gorem różnicą 537 głosów. Trump wygrał wprawdzie na Florydzie niewielką większością i zdobył 29 głosów elektorskich, ale zmobilizowana 200 tysięczna diaspora portorykańska głosowała w większości (66%) za Bidenem, który ostatecznie wygrał wybory. Na tej fali kongresmenki amerykańskie o portorykańskich korzeniach (b. popularna Alexandria Ocasio Cortez oraz Nydia Velazquez) złożyły projekty ustaw przewidujące uznanie Portoryko za 51 stan USA (Puerto Rico Statehood Admission Act). Propozycja Ocasio Cortez przewidywała, że o statusie wyspy zdecydowaliby nie mieszkańcy w referendum, ale nominowani przez Portorykańczyków delegaci, wybierając między niepodległością, statusem zrzeszonym, stanem lub inną opcją. Ocasio Cortez jest demokratką, dlatego też biorąc pod uwagę to, że mieszkańcy wyspy głosują w większości na demokratów, na przyznaniu Portoryko statusu stanu skorzystałaby Partia Demokratyczna. Zmiana statusu sprawiłaby też, że Portoryko przestałoby być rajem podatkowym dla zamożnych Amerykanów. W końcu pod koniec grudnia 2022 r. Kongres przyjął ustawę zgodnie z propozycjami Ocasio Cortez zorganizowania po raz pierwszy wiążącego referendum, które określiłoby wreszcie status wyspy. Szanse akceptacji ustawy przez zdominowany przez Republikanów Senat nie są jednak zbyt duże.
Ja byłem po raz pierwszy na Portoryko przed 10 laty, zapamiętałem ten kraj jako barwną wyspę, o wyjątkowym kolorycie, otwartych ludziach, kiedy kwestie bezpieczeństwa nie odgrywały istotnej roli, gdyż po starówce San Juan można było spacerować o każdej porze dnia bez większych problemów. W międzyczasie sytuacja się zmieniła. Na ulicach San Juan eskaluje przemoc. Reporterzy mediów USA opisują strzelaniny między gangami narkotykowymi w zabytkowym centrum miasta. Dostęp do broni palnej jest powszechny, można ją zamówić w sklepie internetowym i odebrać na poczcie. Procederu nikt nie kontroluje, Amerykanie umywają ręce, gdyż nikt nie ma uprawnień, by kontrolować przesyłki pocztowe w obiegu krajowym, a za taki uważane są przesyłki pocztowe z USA na wyspę. Agencje odpowiedzialne za bezpieczeństwo i walkę z terroryzmem wybierają milczenie.
Najnowsza historia Portoryko pokazuje do czego może doprowadzić nierozważna polityka budżetowa i nadmierne wydatki publicznych pieniędzy. Jedynym wyjściem z problemów są nieodzowne głębokie reformy systemowe państwa i gospodarki. Reformy te muszą położyć tamę nierozważnie wydawanych pieniędzy, które były zresztą dostępne w wyjątkowo łatwy sposób na rynku. Historia uczy, że ewentualny bailout (darowanie długów) nie ma sensu, jeśli nie będzie obwarowany twardymi warunkami reform systemowych. Inaczej jego beneficjent będzie się zachowywał tak samo, gdyż inaczej nie potrafi. Każde rozwiązanie zatem w sprawie przyszłości wyspy musi zawierać narzucenie rygorystycznej kontroli wdrażania wcześniej uzgodnionej ścieżki reform, gdyż jest to jedyna droga fundamentalnego rozwiązania problemów wyspy. Mniej więcej tak, jak L. Balcerowicz wymusił na gospodarce polskiej przekonanie, że do starych i złych przyzwyczajeń nie będzie odwrotu. Portoryko potrzebuje swojego Balcerowicza, ale czy taki się znajdzie?
Od dekad trwa dyskusja na temat statusu Portoryko. W czasie zimnej wojny mieszkańcy tego kraju pogrzebali nadzieje na zupełną niepodległość, bo dla amerykańskich sił wojskowych Portoryko było strategicznym regionem ze względu na położenie – tuż koło Kuby. Teraz w Kongresie czekają dwa projekty ustaw mające na celu zdecydowanie o statusie tej wyspy.
Kiedy byłem ponownie na wyspie w Sylwestra 2023 r. sytuacja była już spokojna. Po malowniczej starówce San Juan można było spokojnie i bezpiecznie spacerować i zachwycać się niezwykłym jej pięknem z wieloma dobrze zachowanymi zabytkami niezwykle bogatych i skomplikowanej historii Portoryko, która z pewnością w kolejnych latach będzie pisała nowe rozdziały.
