Kajmany nie mają tak ciekawej historii jak inne wyspy karaibskie. Wprawdzie zostały odkryte przez Krzysztofa Kolumba, ale nie były wówczas zamieszkane ani zasiedlane. Dopiero po 150 latach od odkrycia osiedliła się tutaj grupa dezerterów z armii brytyjskiej, zakładając pierwszą stałą osadę. Wcześniej wyspy były siedzibą jedynie piratów, korsarzy i żółwi morskich. Obecnie piratów i korsarzy nie ma, a żółwie stają się coraz większą rzadkością. W 1962 roku wyspy uzyskały niepodległość od Wielkiej Brytanii, pozostając jednak, podobnie jak inne wyspy regionu, członkiem Commonwealthu. Na wyspie mieszka zaledwie ok. 60 tys. mieszkańców, z tego połowa w George Town. Jednak dla świata Kajmany prócz turystyki znane są przede wszystkim jako niezwykły raj podatkowy oraz offshorowe centrum finansowe. Na wyspach zarejestrowanych jest więcej przedsiębiorstw niż liczba mieszkańców. Samych mutual funds jest tutaj ponad 11 tysięcy, ponadto zarejestrowanych jest 260 banków i ok. 80 000 firm. Jednak nawet sektor offshorowy jest coraz bardziej i skuteczniej kontrolowany przez lokalnych regulatorów ze względu na globalną walkę z procederem prania brudnych pieniędzy.
Legenda głosi, że za uratowanie przed wejściem na rafy flotylli 10 okrętów brytyjskich w 1794 roku ówczesny król Jerzy III zwolnił Kajmany w wyrazie wdzięczności z płacenia podatków i obiecał, że mieszkańcy wysp nigdy nie będą płacili podatków. Do dzisiaj zarówno rezydenci, jak również zarejestrowane na Kajmanach firmy nie płacą żadnych podatków bezpośrednich. Źródłem dochodów państwa są podatki pośrednie. Na większość importowanych towarów nakładane jest cło (22-25%). Cła na samochody są wyższe (od 30 do 42,5% i nawet 100% na najbardziej luksusowe modele). Rząd nakłada stałe opłaty licencyjne na wszystkie instytucje finansowe działające na wyspach. Dodatkowo wszystkie obiekty i usługi turystyczne obłożone są 13% podatkiem. Nie ma żadnych podatków od zysków, nie opodatkowane są capital gains, również nie ma podatków od dochodów osobistych! Wprawdzie w 2012 roku ówczesny premier chciał wprowadzić podatek od przychodów dla expatów (nie dla Kajmańczyków), co byłoby pierwszym podatkiem bezpośrednim w historii wysp, niemniej podatek ten do dnia dzisiejszego nie został wprowadzony! Nie ma podatków od nieruchomości oraz wszystkich innych aktywów nierezydentów na Kajmanach, pojęcie podatku od spadków też nie jest znane. W 2004 roku główna wyspa Grand Cayman, która położona jest w swojej większości na poziomie morza została zniszczona przez huragan Ivan. Ponad 80% domów i budynków wyspy zostało zniszczonych. W ciągu zaledwie 2 lat udało się odbudować zniszczenia i przywrócić wyspie jej normalne funkcjonowanie. Wyspy nawiedzane są przez huragany średnio co 2,2 lata. Dlatego na wyspach przeważają lekkie i niskie budynki, które stosunkowo łatwo można odbudować. Kajmany są pod każdym względem bardzo bezpieczne. W kurortach praktycznie nie notuje się nie tylko przypadków zdarzeń kryminalnych, ale też zwykłych wykroczeń. Bezpiecznie jest również na drogach – nie tylko dlatego, że są one w bardzo dobrym stanie, ale także dlatego, że większość pojazdów to samochody wypożyczone przez turystów z całego świata i minibusy. Te drugie kursują tylko po największej wyspie – Grand Cayman. Między trzema wyspami natomiast można przemieszczać się albo łodzią, albo niewielkimi samolotami.
Po 2000 r. Kajmany rozwijały się niezwykle szybko i stabilnie praktycznie we wszystkich sektorach swojej niewielkiej gospodarki. Wzrost PKB w 2019 r. wynosił 3,2% dzięki handlowi hurtowemu i detalicznemu, budownictwu i turystyce. W covidowym 2020 r. wyspy doświadczyły poważnej kontrakcji swojej gospodarki o 8,2%, szczególnie ciężko dotknięta została turystyka (-65%). Mimo to finanse publiczne pozostały zdrowe wykazując w 2020 r. nadwyżkę w wysokości 102 mln. $. Inflacja spadła z 5,7% (2019) do 0,8% (2020). Kajmany nigdy w swojej historii nie zwracały się do rządu brytyjskiego o pomoc finansową w formie bezpośrednich dopłat wyrównujących deficyt budżetowy, jak to się często działo z wieloma wyspami karaibskimi. Konstytucja Kajmanów z roku 2009 wprowadziła limity zadłużenia dla budżetu i finansów publicznych kraju na bardzo konserwatywnym poziomie.
Kajmany są najbogatszą wyspą karaibską i prawdziwą perełką bogactwa z PKB na mieszkańca na poziomie 59 tys. USD (73 tys. $ PPP)! Kraj posiada swoją walutę bezpośrednio powiązaną z USD, bezrobocie jest na minimalnym poziomie (poniżej 4%), gospodarka jest zrównoważona i rozwija się stabilnie (wzrost PKB ok. 3,3 - 3,5% pa). Słowem prawdziwy raj na Ziemi!!! Dodatkowo Kajmańczycy są dumni ze swojej konstytucji!!! Co zaskakuje Kajmany stały się przykładem na to, jak wiele różnych kultur może znajdować parę metrów od siebie, gdzie każdy wyznaje inną wiarę, inaczej je, inaczej mówi, ale wszyscy czują się dobrze i potrafią znaleźć wspólny język. Natomiast stali mieszkańcy są niezwykle wyrozumiali i życzliwi, widać też, że nie jest to życzliwość wymuszona, ale raczej wrodzona cecha charakteru, która nakazuje z uśmiechem na ustach podchodzić do wszystkich innych osób. Wybierając się na Kajmany, warto zapoznać się z kalendarzem wydarzeń kulturalnych, prócz martwego sezonu huraganów (zwykle od września do listopada). Choć zazwyczaj huragany nie wyrządzają Kajmanom większych szkód, to jednak każdego roku przynajmniej podtapiają sporo domów (powierzchnia wysp jest absolutnie płaska), które jednak szybko są reperowane i przywracane do wcześniejszego stanu. W razie czego wszystkie hotele posiadają schrony, dlatego warto się tam wybrać, mimo że trzeba zabrać ze sobą głęboki portfel.
